Temporada 1: 2007-2008
El primer objetivo de la primera temporada es el repentino regreso de Serena van der Woodsen al Upper East Side tras su misteriosa desaparición. Todo el mundo está muy sorprendido por su repentina vuelta después de los primeros avistamientos de su difusión a través de la web, cuando se ve en la estación Grand Central, incluyendo a su mejor amiga, Blair Waldorf. Resulta Serena regresa de Boarding School para ver a su hermano suicida, Eric. Blair pronto descubre que Serena había dormido con su novio, Nate Archibald, la noche de su desaparición. Mientras tanto, el chico de Brooklyn, Dan Humphrey y Serena, comienzan a salir mientras Nate lucha con sus sentimientos por Blair. Los dos tratan de salvar lo que queda de su relación, solo dejando a Blair para perder su virginidad con el mejor amigo de Nate, Chuck Bass, en su lugar. Jenny Humphrey constantemente intenta hacerlo en este mundo de lujo siguiendo a Blair y sus amigos. Rufus Humphrey, su padre, se preocupa de que Jenny se esté perdiendo mientras lucha por la popularidad. Vanessa Abrams, la mejor amiga de Dan, regresa. Encontramos que Dan había confesado su amor por Vanessa en el pasado, pero los dos se mueven más allá de esto como amigos, teniendo en cuenta que Dan está ahora con Serena. Se descubre que Lilly van der Woodsen y Rufus Humphrey tienen un pasado romántico, pero ambos luchan con otras relaciones. Los dos deciden ver a otras personas a la luz del romance de sus hijos. Blair y Nate eventualmente romper, después de tener relaciones sexuales, a pesar de su romance con Chuck. Nate se entera del asunto y él y Chuck dejan de asociarse. A lo largo de la temporada, Chuck trata de seducir a Blair y los dos llegan a un acuerdo con sus sentimientos el uno para el otro. Georgina Sparks, antigua amiga de Serena, regresa y causa estragos, incluyendo a Eric van der Woodsen. El regreso de Georgina le recuerda a Serena la verdadera razón por la que dejó el Upper East Side. Problemas estallan entre Dan y Serena, ya que Serena intenta ocultar su secreto de él y Georgina (fingiendo ser Sarah) manipula a Dan. Se revela que la verdadera razón por la que Serena dejó el Upper East Side fue porque ella estuvo involucrada en una muerte relacionada con la droga y se sintió responsable de la situación. Sin embargo, el incidente finalmente se resuelve y Georgina sale. Sin embargo, la relación de Dan y Serena está en ruinas y los dos deciden romperla. Mientras tanto, Lilly acepta su propuesta de Bart Bass, a pesar de sus siempre presentes sentimientos por Rufus, y la temporada termina con una boda de Bass y Blair esperando a Chuck en el aeropuerto