Temporada 5: 2011-2012

La serie fue renovada por The CW para una quinta temporada el 26 de abril de 2011.

El 9 de mayo de 2011, se anunció que Taylor Momsen y Jessica Szohr no estaría de regreso como regulares de la serie, aunque ambos han sido invitados como estrellas invitadas. Kaylee DeFer, quien interpreta a Ivy Dickens, fue promovida a la serie de la temporada 5.

La temporada comenzó en Los Ángeles cuando un Chuck y Nate re-energizados decidieron pagar a Serena una visita. Chuck tiene una nueva filosofía y dice "sí" a todo, incluso a la muerte desafiando acrobacias. Serena continúa trabajando en el set de películas, y se le ofrece un trabajo de tiempo completo al final del episodio. Nate comienza un romance con una mujer mayor, Diana Payne, que puede tener un motivo ulterior por estar con Nate. De nuevo en Nueva York, Dan se entera de que Vanessa ha publicado un capítulo de su novela, y Blair continúa planeando su boda con Louis, y también se entera de que está embarazada. Después de darse cuenta de que todavía tenía sentimientos por Chuck, Blair y Chuck deciden irse juntos, pero su coche se estrella. Como resultado del accidente Blair pierde a su bebé, Chuck casi muere, y Blair eventualmente se casa con Louis. La temporada también se centra en Nate corriendo un chisme en línea sitio NYSpectator, amistad de Blair y Dan se convierten en una relación, la búsqueda de Chuck para encontrar a sus verdaderos padres que le lleva a descubrir que su padre, Bart, sigue vivo y los efectos de la muerte de CeCe sobre Lily y su matrimonio con Rufus. Al final de la temporada, Blair hace una elección entre Dan y Chuck, y Lily hace una elección entre Rufus y Bart. Serena se ve salir de la ciudad mientras Dan decide escribir un nuevo libro sobre el Upper East Side, con la ayuda de Georgina.