Temporada 3: 2009-2010

La tercera temporada se centra en Blair, Dan y Vanessa entrar en la Universidad de Nueva York, junto con la estrella de cine Olivia Burke (Hilary Duff), a quien Dan comienza a salir; Nate entrando en la Universidad de Columbia; Serena se toma un año libre de la escuela; Jenny se convierte en abeja reina en Constance; y Chuck corriendo bajo Industries, junto con ahora la madre adoptiva Lily van der Woodsen. El primer par de episodios cuentan parte de las vacaciones de verano, respectivamente, la semana antes del comienzo de las clases universitarias y la escuela. El papel de "Gossip Girl" está ligeramente disminuido a lo largo de la temporada.

Muchas estrellas invitadas fueron emitidas a lo largo de la temporada, incluyendo a Joanna García como Bree Buckley, un interés amoroso por Nate; La siguiente creadora del Top Model de Estados Unidos Tyra Banks como Ursula Nyquist, una actriz más grande que la vida que Serena sirvió como publicista por un tiempo corto; William Baldwin como William van der Woodsen, el padre de Serena y Eric, el ex marido de Lily y el rival de largo tiempo de Rufus; y los camafeos de Lady Gaga, Tory Burch, Jimmy Fallon, Plastiscines, Georgina Chapman y Sonic Youth.

El noveno episodio de la temporada causó una cantidad significativa de controversia. Los grupos de padres instaron a la CW a no airear el episodio ya que contenía un trío. La vista previa del episodio giró alrededor de un tema "OM3". CW ignoró estas peticiones y anunció que iba a transmitir el episodio como estaba previsto.

Robert John Burke, que interpretó al padre de Chuck, Bart Bass, regresó para un episodio temático de Christmas Carol en diciembre, mientras que Desmond Harrington regresó como el tío Jack de Chuck con una historia importante que afectó de nuevo a la relación de Chuck y Blair. Harring).

La temporada se centró enormemente en el desarrollo de Jenny Humphrey y en la espiral descendente. Ella pasa una buena parte de la temporada alienándose de Eric, su ex mejor amigo, y persiguiendo a Nate, que tiene su corazón en Serena. Al final de la temporada, debido a su posición de una noche con Chuck Bass, y el nuevo hábito de tráfico de drogas, el padre de Jenny y Lily la envían a Hudson, Nueva York, para vivir con su madre. Otras líneas de la historia incluyen: el intento de Blair y Chuck y el fracaso final en tener una relación exitosa; Dan y Vanessa moviéndose de amigos a algo más; y los intentos de Serena de encontrarse a través de un nuevo trabajo y breves relaciones amorosas con Carter, el primo casado de Nate, Tripp, y eventualmente Nate mismo. La temporada termina dramáticamente con Chuck conseguir robado y tiro.