Temporada 2: 2008-2009
La segunda temporada explora principalmente el último año de los personajes con el estreno en los Hamptons y se centró principalmente en la relación entre Blair y Chuck, que fueron etiquetados "el corazón de GG" por la revista People. En primer lugar, ambos personajes niegan sus sentimientos por uno al otro, y pasar por esquemas aleatorios y manipulaciones. La primera mitad de la temporada se ocupa de la creciente prominencia de Serena como un socialite que llama la atención de Blair como su amistad se prueba cuando el personaje de Poppy Lifton (Tamara Feldman) llega, una socialite que inadvertidamente conduce una cuña entre Serena y Blair después de inspirar Serena para tomar su lugar en el centro de atención durante los primeros episodios de la temporada. También Serena y Dan vuelven a estar juntos por un breve período de tiempo y, finalmente, romper debido a las complicaciones. Nate se enfrenta a las consecuencias del pasado criminal de su padre y persigue una relación con Vanessa, que se vuelve más enredado en el mundo del Upper East Side. Jenny reactiva su naturaleza rebelde persiguiendo una carrera como diseñador de moda, desafiando así las habilidades de Rufus como padre, mientras que la amistad de Dan con Nate y la relación con Serena lo transforman lentamente de un paria social a un iniciado. El espectáculo terminó su primera mitad durante la primera semana de diciembre, con la muerte impactante de Bart Bass. La segunda mitad de la temporada revela el impacto de la muerte de Bart, provocando un cambio significativo en la dirección de los personajes de Chuck que posteriormente conduce al crecimiento de la relación de Rufus y Lily, la revelación de los dos hijos juntos y contribuyendo al declive de Dan y la relación de Serena. John Shea repitió su papel como Harold Waldorf durante un episodio de Acción de Gracias y se enreda en la aspiración ambiciosa de Blair de asistir a Yale. Desmond Harrington entró en la serie como el tío manipulador de Chuck, Jack Bass. Feldman regresó a la temporada con Armie Hammer como el nuevo interés amoroso de Serena, Gabriel Edwards. Michelle Trachtenberg volvió al papel de Georgina Sparks y filmó sus escenas durante febrero, también junto al regreso de su personaje al segundo misterio de la temporada. Un piloto de backdoor para un spin-off se estrenó en mayo, pero no fue recogido por el CW a la cantidad limitada de lugares disponibles en su línea de otoño A medida que los argumentos avanzaban, el papel de "Gossip Girl" se redujo ligeramente. Ella continúa dirigiendo su blog, pero mantiene la última información para sí misma, enviándola en el episodio final como la última explosión, donde Serena decide averiguar quién es realmente "Gossip Girl", pero finalmente falla. El final de la temporada terminó con un beso bien recibido entre Blair y Chuck.